Нужна ли онлайн касса при выставлении счёта клиенту с помощью ссылки в личные сообщения? Облачное решение здесь тоже подходит?

Выставлять счёт вашему клиенту вы можете из личного кабинета ЮKassa и отправлять ему ссылку на почту/номер телефона/ в соцсети. Онлайн-касса нужна только для формирования фискального чека и отправки данных в налоговую. Подробнее о выставлении счетов по ссылке.